asam lemak: karakteristik, jenis, penamaan

Pengertian Asam Lemak

Asam lemak adalah suatu senyawa golongan asam karboksilat yang mempunyai rantai alifatik panjang, baik jenuh maupun tak jenuh. Asam lemak alami mempunyai rantai dengan jumlah atom karbon genap dari 4 hingga 28. Asam lemak merupakan turunan dari trigliserida atau fosfolipid. Asam lemak bebas adalah asam lemak yang tidak terikat pada molekul lain. Asam lemak merupakan sumber bahan bakar makhluk hidup yang sangat penting, karena ketika termetabolisme, asam lemak menghasilkan ATP dengan jumlah yang besar. Beberapa tipe sel depat menggunakan baik karbohidrat ataupun asam lemak sebagai bahan bakar.

Jenis-jenis Asam Lemak

Asam lemak mempunyai ikatan rangkap karbon-karbon yang dikenal dengan istilah tidak jenuh. Asam lemak tanpa ikatan rangkap dikenal sebagai asam lemak jenuh. Asam lemak tak jenuh dan jenuh tentu mempunyai perbedaan panjang ikatan.

Asam lemak tak jenuh

Asam lemak tak jenuh mempunyai satu atau lebih ikatan rangkap antara atom karbon. Dua atom karbon yang terikat pada atom-atom karbon yang berikatan rangkap satu sama lain mempunyai konfigurasi cis-trans.
cis
Konfigurasi cis berarti atom hidrogen berada dalam sisi yang sama pada atom karbon ikatan rangkap. Kekakuan ikatan rangkap membekukan konformasinya. Konfigurasi cis menyebabkan bengkoknya rantai dan mencegah bebasnya asam lemak untuk berkonformasi. Ikatan rangkap konfigurasi cismempunyai fleksibilitas yang rendah. Asam lemak tak jenuh yang mempunyai ikatan konfigurasi cisdisebut dengan lemak cis.
trans
Konfigurasi trans berarti atom hidrogen berada dalam sisi yang berseberangan pada atom karbon berikatan rangkap. Asam lemak tak jenuh dengan konfigurasi trans tidak terlalu bengkok, dan bentuknya hampir sama dengan asam lemak jenuh. Asam lemak dengan konfigurasi trans disebut  lemak trans.

Pada asam lemak tak jenuh alami, masing-masing ikatan rangkap mempunyai tiga n atom karbon setelahnya, untuk beberapa n, semuanya berikatan rangkap cis. Sebagian besar asam lemak yang mempunyai konfigurasi trans (lemak trans) tidak terdapat di alam.

Contoh lemak tak jenuh. Di bawah ini adalah tabel lengkap dari contoh-contoh asam lemak tak jenuh.

Nama	Rumus Struktur
Asam miristoleat	CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH
Asam palmitoleat	CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
Asam sapienat	CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH
Asam oleat	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Asam elaidat	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Asam vaksenat	CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH
Asam linoleat	CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Asam linoelaidat	CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Asam α linoleat	CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Asam arakhidonat	CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
Asam eikosapentaenoat	CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
Asam erukat	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

Asam lemak jenuh

Asam lemak jenuh merupakan asam karboksilat rantai panjang dengan panjang rantai 12 hingga 24 dan tidak berikatan rangkap. Karena asam lemak jenuh hanya mempunyai iakatan tunggal, masing-masing atom karbon dalam rantai mengikat dua atom hidrogen kecuali karbon omega yang mempunyai tiga atom hidrogen pada ujungnya.

Contoh asam lemak jenuh disajikan pada tabel berikut:

Nama	Rumus Struktur
Asam kaprilat	CH3(CH2)6COOH
Asam kaprat	CH3(CH2)8COOH
Asam laurat	CH3(CH2)10COOH
Asam miristat	CH3(CH2)12COOH
Asam palmitat	CH3(CH2)14COOH
Asam stearat	CH3(CH2)16COOH
Asam arakhidat	CH3(CH2)18COOH
Asam bahenat	CH3(CH2)20COOH
Asam lignoserat	CH3(CH2)22COOH
Asam serotat	CH3(CH2)24COOH

Pembuatan Asam Lemak

Dalam industri asam lemak dibuat dari trigliserida melalui reaksi hidrolisis, dengan pelepasan gliserol. Beberapa asam lemak dibuat dengan cara hidrokarboksilasi alkena.

Biosintesis asam lemak melibatkan kondensasi asetil-CoA. Karena koenzim membawa dua gugus beratom karbon dua, hampir semua asam lemak alami mempunyai jumlah atom karbon genap

Karakteristik

Perbandingan model asam stearat (C18:0, atas), poke(C18:1, tengah), dan asam α-linolenat (C18:3, bawah). Posisi cis pada ikatan rangkap dua mengakibatkan melengkungnya rantai dan mengubah perilaku fisik dan kimiawi ketiga asam lemak ini. Pelengkungan tidak terjadi secara nyata pada ikatan rangkap dengan posisi trans.

Asam lemak tidak lain adalah asam alkanoat atau asam karboksilat dengan rumus kimia R-COOH or R-CO₂H. Contoh yang cukup sederhana misalnya adalah H-COOH yang adalah asam format, H₃C-COOH yang adalah asam asetat, H₅C₂-COOH yang adalah asam propionat, H₇C₃-COOH yang adalah asam butirat dan seterusnya mengikuti gugus alkil yang mempunyai ikatan valensi tunggal, sehingga membentuk rumus bangun alkana.

Karena berguna dalam mengenal ciri-cirinya, asam lemak dibedakan menjadi asam lemak jenuh dan asam lemak tak jenuh. Asam lemak jenuh hanya memiliki ikatan tunggal di antara atom-atom karbon penyusunnya, sementara asam lemak tak jenuh memiliki paling sedikit satu ikatan ganda di antara atom-atom karbon penyusunnya.

Asam lemak merupakan asam lemah, dan dalam air terdisosiasi sebagian. Umumnya berfase cair atau padat pada suhu ruang (27° Celsius). Semakin panjang rantai C penyusunnya, semakin mudah membeku dan juga semakin sukar larut.

Asam lemak jenuh bersifat lebih stabil (tidak mudah bereaksi) daripada asam lemak tak jenuh. Ikatan ganda pada asam lemak tak jenuh mudah bereaksi dengan oksigen (mudah teroksidasi). Karena itu, dikenal istilah bilangan oksidasi bagi asam lemak.

Keberadaan ikatan ganda pada asam lemak tak jenuh menjadikannya memiliki dua bentuk: cis dan trans. Semua asam lemak nabati alami hanya memiliki bentuk cis (dilambangkan dengan "Z", singkatan dari bahasa Jerman zusammen). Asam lemak bentuktrans (trans fatty acid, dilambangkan dengan "E", singkatan dari bahasa Jerman entgegen) hanya diproduksi oleh sisa metabolisme hewan atau dibuat secara sintetis. Akibat polarisasi atom H, asam lemak cis memiliki rantai yang melengkung. Asam lemak transkarena atom H-nya berseberangan tidak mengalami efek polarisasi yang kuat dan rantainya tetap relatif lurus.

Ketengikan (Ingg. rancidity) terjadi karena asam lemak pada suhu ruang dirombak akibat hidrolisis atau oksidasi menjadihidrokarbon, alkanal, atau keton, serta sedikit epoksi dan alkohol (alkanol). Bau yang kurang sedap muncul akibat campuran dari berbagai produk ini.

Aturan penamaan

Beberapa aturan penamaan dan simbol telah dibuat untuk menunjukkan karakteristik suatu asam lemak. Nama sistematik dibuat untuk menunjukkan banyaknya atom C yang menyusunnya (lihat asam alkanoat). Angka di depan nama menunjukkan posisi ikatan ganda setelah atom pada posisi tersebut. Contoh: asam 9-dekanoat, adalah asam dengan 10 atom C dan satu ikatan ganda setelah atom C ke-9 dari pangkal (gugus karboksil). Nama lebih lengkap diberikan dengan memberi tanda delta (Δ) di depan bilangan posisi ikatan ganda. Contoh: asam Δ9-dekanoat.

Simbol C diikuti angka menunjukkan banyaknya atom C yang menyusunnya; angka di belakang titikdua menunjukkan banyaknya ikatan ganda di antara rantai C-nya). Contoh: C18:1, berarti asam lemak berantai C sebanyak 18 dengan satu ikatan ganda.

Lambang omega (ω) menunjukkan posisi ikatan ganda dihitung dari ujung (atom C gugus metil).